Inicios

Su primera aparición fue en la World Championship Wrestling (WCW). Mientras estuvo allí, fue conocido como "Mean" Mark Callous y fue parte de un equipo llamado Skyscrapers, donde fue compañero de "Dangerous" Dan Spivey y luego luchó individualmente. Su lucha más conocida en la WCW fue frente a Lex Luger por el Campeonato de los Estados Unidos de la NWA en el evento Great American Bash de 1990, donde fue derrotado por Luger. A fines de 1990, la WCW no renovó el contrato de Calaway, y firmó por la World Wrestling Federation (WWF) en octubre de 1990.

World Wrestling Federation/Entertainment/WWE/WWF

1990-1994

Calaway debutó en la World Wrestling Federation como The Undertaker el 22 de noviembre de 1990 en Survivor Series de 1990 como el compañero desconocido de Ted Dibiase. Después de Survivor Series, Calaway fue llamado también como Kane the Undertaker en varios shows, donde "Kane" fue anexado a su nombre, Calaway revirtió esta situación haciéndose llamar simplemente "The Undertaker". Kane luego fue adoptado como el nombre de su medio hermano.

La apariencia de el Undertaker hace parecer que, suspuestamente, posee poderes sobrenaturales, puede teletransportarse y puede manipular el fuego y las luces. Fue por esto que el Undertaker cambió su manager de Brother Love a Paul Bearer.

En 1991, la popularidad del Undertaker creció rápidamente. Marcó su debut en WrestleMania en WrestleMania VII, derrotando al legendario "Superfly" Jimmy Snuka. Después de un año invicto y feudos importantes con Ultimate Warrior y Hulk Hogan, Undertaker derrotó a Hogan en Survivor Series 1991 ganando su primer Campeonato de la WWF. Sin embargo, debido a una interferencia de Ric Flair, el presidente de la WWF, Jack Tunney, ordenó una revancha. Undertaker perdió su campeonato seis días después frente a Hogan en Tuesday in Texas. Entre Diciembre de 1991 y Septiembre de 1993, Undertaker nunca perdió una lucha de uno contra uno.

En 1992, Undertaker se alió con Jake Roberts. Después de que Roberts perdiera una lucha en Saturday Night's Main Event contra Randy Savage, Roberts planeó atacar a Savage y a su manager/esposa Miss Elizabeth con una silla metálica. Undertaker evitó que esto ocurriera, ganándose el completo apoyo del público. Luego, Undertaker derrotó a Roberts en WrestleMania VIII. El entró en conflicto con varios luchadores bajo el cuidado de Harvey Whippleman entre 1992 y 1993, como Kamala y Giant Gonzales. Undertaker derrotó a Gonzales por descalificación en WrestleMania IX, luego cubrió a Gonzales en SummerSlam 1993.

En Enero de 1994, Undertaker retó al Campeón de la WWF Yokozuna y se enfrentó a él en dos de las más conocidas Luchas de Ataúd en la historia de la WWF; una en el Royal Rumble de 1994 y otra en Survivor Series 1994. En el Royal Rumble, Yokozuna derrotó al Undertaker gracias a la ayuda de varios luchadores. El "espíritu" del Undertaker apareció desde adentro de el ataúd, avisando que iba a regresar. En realidad, él tenía una lesión en su espalda que se estaba poniendo peor y necesitaba un tiempo fuera. Un "clon" del Undertaker apareció después de WrestleMania X, representado por Brian Lee y manejado por Ted DiBiase. Meses después el verdadero Undertaker resucita y ambos protagonizan una épica batalla en SummerSlam 1994, donde el verdadero Undertaker salió victorioso.

1994-1995

A principios de 1995, Undertaker se enemistó con miembros de la Corporación del Millón de Dólares, incluídos IRS y King Kong Bundy. En WrestleMania XI, donde Undertaker derrotó a Bundy, Kama Mustafa robó la fuente de poder del Undertaker, la urna, iniciando un feudo con él. Los dos se enfrentaron en una Lucha de Ataúd en SummerSlam. Después de una buena lucha, el Undertaker finalmente derrota a Kama Mustafa, cerrando la tapa del ataúd. Varias semanas después, el Undertaker fue atacado por Yokozuna y King Mabel, lesionándolo cerca de un ojo, forzando al Undertaker a un periodo de ausencia por operación. El Undertaker usando una máscara similar a la utilizada en El Fantasma de la Ópera, derrotando a todos sus oponentes.

En el Royal Rumble de 1996 se pudo ver al Undertaker sin máscara en su lucha por el campeonato de la WWF frente a Bret Hart. Diesel intervino en la lucha, costándole el campeonato de la WWF al Undertaker. Un mes después, mientras Diesel se enfrentaba a Hart en una Jaula de Acero, Undertaker intervino costándole a Diesel el campeonato de la WWF. Esta batalla terminó en WrestleMania XII, dónde el Undertaker salió victorioso.

Uno de los feudos más importantes en la carrera del Undertaker comenzó la noche siguiente, cuando Mankind debutó, interfiriendo en la lucha del Undertaker contra Justin Hawk Bradshaw. Por varios meses, Mankind atacó al Undertaker costándole varias luchas. The Undertaker se enfrentó a Mankind por primera vez en el Rey del Ring de 1996.

El feudo del Undertaker con Mankind se volvió aún más intenso. Ellos llegaron a luchar entre el público o detrás de los escenarios. Como resultado, ellos se enfrentaron en una Lucha de Calderas en SummerSlam 1996. Undertaker estuvo a punto de derrotar a Makind tras debilitarlo bastante en la lucha. Pero, cuando el Undertaker buscó la urna, Paul Bearer lo golpeó con ella, ayudando a Mankind a ganar la lucha.

El feudo del Undertaker con Mankind continuó en In Your House: Buried Alive. Este evento marcó el debut de Buried Alive Match, un nuevo tipo de lucha, donde el Undertaker derrotó a Mankind. La lucha también marcó el debut the The Executioner quien atacó al Undertaker después de la lucha. El evento In Your House: It's Time marcó el final del feudo entre Mankind y The dead man con una victoria para el Undertaker.

1997-1999

En 1997, Undertaker ganó su segundo Campeonato de la WWF desde Sycho Sid en WrestleMania 13. La noche anterior, Undertaker ganó 3 premios en los Slammy Awards: Mejor Tatuaje, Mejor Música de Entrada y Mayor Magnitud. Después de WrestleMania 13, Paul Bearer reveló que el Undertaker había quemado la casa de sus padres, matándolos a todos menos a su hermano. El anunció que el hermano del Undertaker aún estaba vivo, esperando todo ese tiempo por revancha. En defensa, Undertaker respondió que Kane, un pirómano, había quemado la casa y que su hermano no había sobrevivido.

Durante un tiempo, varios luchadores intentaron arrebatarle el campeonato al Undertaker, incluidos Vader, Faarooq y Stone Cold Steve Austin. En SummerSlam 1997, el árbitro especial, Shawn Michaels accidentalmente golpeó al Undertaker con una silla, dándole la victoria a Bret Hart y costándole al Undertaker su Campeonato de la WWF. A pesar de que el silletazo fue accidental, Michaels repitió esto burlándose en las siguientes semanas de RAW is WAR. Esto los llevó a tener dos luchas más adelante: In Your House: Ground Zero, y In Your House: Badd Blood, donde el Undertaker retó a Michaels a una (por primera vez en la historia) Celda Infernal.

Durante esta undertaker ganaba de forma clara la lucha, pero, El medio-hermano del Undertaker, Kane, marcó su debut, atacando a su hermano con una Tombstone Piledriver, el especial del Undertaker, ayudando a Michaels a derrotarlo. Durante varias semanas, Paul Bearer y Kane a menudo retaron al Undertaker a pelear con su hermano pero fue rechazado varias veces por el Undertaker. El último encuentro entre Undertaker y Michaels en el regreso de la Lucha de Ataúd en el Royal Rumble de 1998. Otra vez, Kane costó la lucha del Undertaker. Luego Kane incendió el ataúd donde el Undertaker se encontraba. Una vez que abrieron el ataúd quemado, el Undertaker no estaba, y apareció en otro lugar diciéndole a Kane que había regresado desde el Infierno.

Después de dos meses, Undertaker retornó a retar y derrotar a Kane en WrestleMania XIV con tres Tombstone Piledrivers. Kane tuvo su revancha en el primer Inferno Match un mes después en In Your House: Unforgiven, donde el ring estaba rodeado de fuego y la única forma de ganar era quemando alguna zona del cuerpo de tu oponente. Undertaker ganó quemando el brazo de Kane. El largo feudo del Undertaker con Mankind fue renovado tiempo después, en un episodio de Raw is War, donde Mankind le costó la lucha al Undertaker frente a Kane. Como resultado, Undertaker y Mankind se enfrentaron en una Hell in a Cell en el Rey del Ring de 1998.

En una de las luchas más memorables en la historia de la lucha libre profesional, Undertaker lanzó a Mankind desde arriba de la celda, luego aplicó una Chokeslam rompiendo el techo de la celda, luego lo acosto 2 veces sobre tachuelas (una cargandolo en su espalda y dejandose caer sobre la misma y la otra con un ¨chokeslam¨) y termino el gran combate con una ¨tombstone piledriver¨, donde ambos luchadores fueron ovacionados; aun cuando mankind salio en camilla.

En julio de 1998 en Fully Loaded, Undertaker y Stone Cold Steve Austin derrotaron a Kane y Mankind para ganar el WWF Tag Team Championship. Undertaker y Austin no trabajaron como equipo y su reinado solo duró 2 semanas, Kane y Mankind reconquistaron los títulos en un episodio de RAW. Undertaker después se convirtió en el contrincante #1 por el campeonato de la WWF en SummerSlam 1998, ahora sostenido por Austin. sin embargo, antes de SummerSlam, Undertaker reveló que él y Kane son hermanos. Durante la lucha, Undertaker le dijo a Kane que el derrotaría a Austin, y aunque Undertaker no ganó la lucha el sostuvo el cinturon de Austin en una muestra de respeto.

Sin embargo en Septiembre, el Undertaker empezo a mostrar características de villano, transformandose en un Anti-héroe, cuando él y Kane revelaron el hecho de que estaban en coalisión para librar el titulo de Austin para entregarselo a Vince McMahon. En In Your House: Breakdown, el Undertaker se enfrento a Austin y Kane por el título de Austin. Taker y Kane plancharon a Austin al mismo tiempo, por lo que el título quedó vacante. Esto llevó a un nuevo match en In Your House: Judgment Day entre los dos hermanos por el título, con Stone Cold como árbitro especial. El Undertaker planchó a Kane, pero Austin se rehusó a contar la caída, atacando al Undertaker, y conto la caída para ambos. Finalmente, después de muchos meses de especulación, el Undertaker se volvió villano la noche siguiente en RAW is WAR por primera vez en casi seis años, se reconcilió con Paul Bearer y aclaró que el y Bearer deberían liberar su Ministerio de la Oscuridad en la WWF. También admitió que el fue de hecho quien inició el fuego que mató a sus padres, del que había culpado a Kane. Undertaker participó en el torneo "Juegos de la muerte" en Survivor Series 1998. El Undertaker venció a Kane pero perdio con La Roca por descalificación cuando Kane interfirió haciendóle una garra contralona.

Después de Survivor Series, Undertaker volvió su atención hacia Austin para costarle el título en WWE The Judgment Day, atizando con brutalidad en la cabeza a Austin con una pala. Vince McMahon programó una Lucha de ataúdes entre el empresario de pompas fúnebres y Austin en diciembre de 1998 en In Your House: Rock Bottom. En las semanas que conducían al Rock Bottom, The Undertaker se hizo cada vez más demoniaco y sádico, procurando embalsamar a Austin, atandolo viva y uniformemente a su símbolo (un crucifijo) y tenerlo levantado arriba en la arena. Sin embargo, The Undertaker perdió el combate después de que interfiriera Kane.

En enero de 1999, The Undertaker volvió, restante al Heel Monster y creó el Ministerio de la Oscuridad, explicando que él tomaba órdenes de una “energía más alta”. Finalmente, el ministerio se combinó con el establo del talón de Shane McMahon’s Corporation para crear el Ministerio Corporativo. Durante este tiempo, Undertaker derrotó a Austin para obtener su tercer campeonato de la WWF en Over the Edge 1999 con ayuda de Shane McMahon, el árbitro especial. Dos semanas más tarde, reveló en RAW que Vince McMahon había sido la “energía más alta” del Undertaker todo el rato. Después, The Undertaker perdió el título de la WWF de nuevo contra Steve Austin una noche después de King of the Ring 1999 y un brutal primer First Blood Match (Combate por el primero que sangre) en Fully Loaded 1999; sin embargo, su relación con los McMahons se disolvió, y el Ministerio Corporativo también se disolvió.

The Undertaker comenzó entonces a apuntar para el Campeonato del Mundo por Parejas de la etiqueta WWF, formando equipo con Big Show. Él programó presentarse en Unforgiven 1999, aspirando por el campeonato de la WWF. Sin embargo, una lesión de ingle lo dejó fuera de la acción para el resto del año y parte del siguiente. Su ausencia fue explicada por The Undertaker a Vince McMahon, el cual le quitó.

2000-2001

Undertaker regresó a la acción en WrestleMania 2000, pero una lesión de bíceps en Febrero del 2000 retraso su regreso hasta mayo del 2000.

El reclamo de Undertaker fue drasticamente modificado cuando él volvió en Mayo del 2000 en WWE Judgment Day 2000, costando inadvertidamente el Título de la WWF a La Roca para Triple H, conforme a cambio de un enfoque de lucha más realista. Su reclamo cambió al de un motorista intimidatorio. Junto con el cambio de reclamo, The Undertaker comenzó a utilizar el Last Ride (Powerbomb elevado) como movimiento final, oponiendose al Tombstone Piledriver, el cuál había sido un sinónimo del Enterrador durante años. Lo refirieron como "The American Bad Ass". No a gusto con los muchos cambios de reclamo con poca o ninguna explicación, esto fue bien recibido por los fans, puesto que reflejó su personalidad en la vida real.

En The Judgment Day, Undertaker tomó desde fuera a todos los integrantes de McMahon-Hemsley Faction, cambiando rápidamente de aspecto otra vez. Él continuó apuntando a su objetivo líder, el Campeón de la WWF Triple H. En King of the Ring 2000, Undertaker formó equipo con La Roca y Kane para derrotar al equipo formado por Triple H, Shane McMahon y Mr. McMahon. Después, formó equipo con Kane para aspirar al Campeonato por Parejas de la WWF. Derrotaron a Edge y Christian, ganando el derecho de hacer frente la semana siguiente para el título por parejas de la etiqueta. Sin embargo, Edge y Christian retuvieron el título. Kane cambió de personalidad a los ojos del público realizando un "Chokeslam" dos veces seguidas sobre The Undertaker el 14 de Agosto en Monday Night RAW, la cuál emitió otro combate entre los dos en el SummerSlam 2000. El combate finalizó en un no-contest cuando Kane se fue corriendo del ring porque The Undertaker le quitó la máscara.

Undertaker desafió a Kurt Angle por el Campeonato de la WWF (actual campeonato de la WWE) en "Series de Los sobrevivientes 2000". Angle consiguió la victoria sobre el Undertaker después de la interferencia de el hermano en la vida real de Kurt Eric Angle. Undertaker reclamó eso y recibió un puesto en "Hell in a cell" de 6 hombres en Armageddon 2000 por el campeonato de de la WWE. Undertaker no emergió victorioso. El ganador del encuentro seguiria siendo Angle, lanzanole a otro de los competidores fue Rikishi, saliendo por el techo de la celda.

En 2001, Undertaker se reunió con Kane para formar Brothers of Destruction y así presentarse como candidatos al Título por Parejas de la WWF de nuevo. Tuvieron un intento para los Títulos por Parejas de la WWF, haciendo frente a Edge y Christian y a los entonces campeones Dudley Boyz en un Table Match (Combate de Mesas).Brothers of Destruction dominó casi todo el combate pero no salieron victoriosos.

Después de que El Enterrador derrotara a Triple H en WrestleMania X-Seven, él y Kane continuaron atacando a Triple H, que firmó una sorprendente alinza con el campeón de la WWF Steve Austin. Después de que Austin y Triple H lesionaran el brazo de Kane, concedieron una oportunidad a Brothers of Destruction para enfrentarse a Triple H y Steve Austin. Undertaker y Kane se las arreglaron para ganar los Títulos de la WWF por Parejas a Edge y Christian y el derecho de enfrentarse a Triple H y Steve Austin. En Backlash 2001, Triple H fijó la identidad de Kane después de atacarlo con una almádena, y The Brothers of Destruction perdieron los títulos. Con Kane lesionado, Undertaker comenzó a apuntar a Steve Austin y su Título de la WWF, En Judgment Day 2001, Undertaker perdió contra Austin.

Como parte de la historia de Invasión 2001, el siguiente Némesis del Enterrador fue Diamon Dallas Page. Page seguía obsesivamente a la esposa del Enterrador, Sara. En SummerSlam 2001, los Campeones por Parejas de la WCW Undertaker y Kane derrotaron a Page y a su compañero Chris Kanyon en un Steel Cage Match (Combate en Jaula de Acero) para ganar el Campeonato del Mundo por parejas de la WWF. Ellos fueron el primer equipo en tener ambos títulos: WCW y WWF Títulos por Parejas simultáneamente.

En Survivor Series 2001, Undertaker formó equipo con Kane, The Rock, Chris Jericho, y The Big Show para adquirir una alianza con ”Stone Cold” Steve Austin, Booker T, Rob Van Dam, Shane McMahon y Kurt Angle. Angle cubrió a Undertaker debido a una intromisión de Austin. Después de que la Alianza lo derrotara, The Undertaker cambió a “chico malo” otra vez para forzar al comentarista Jim Ross besar el trasero de Vince McMahon. Este era el principio de un nuevo personaje para el Enterrador, cuando se dejó corto su largo pelo y se llamó asimismo Big Evil. En Vengeance 2001, Undertaker golpeó a Van Dam para tomar el WWF Hardcore Championship.

2002-2003

En el 2002 Royal Rumble, Maven eliminò sorpresivamente al Undertaker. Luego, el Enterrador elimina a Maven luego de un brutal ataque detras del escenario. En un episodio de Smackdown!,The Rock hablò de la eliminaciòn del Undertaker en Royal Rumble, enfadando a the Undertaker. El Undertaker responde con ser el retador nùmero uno al WWF Undisputed Championship. Èste feudo continuò, hasta el punto en que al Undertaker le costò su WWF Hardcore Championship conta Maven, debido a una interferencia de The Rock. Los dos lucharon en No Way Out 2002, pero el Undertaker perdiò luego de una interferencia de Ric Flair, que lo golpeò con un palo que tenia oculto en la motocicleta. En un principio, Flair rehuso a luchar enWrestleMania X8, debido a esto, Undertaker ataca al hijo de Ric, David Flair. Ric Flair aceptò la lucha contra el Undertaker para que èste no interfiriera contra su hija. En una lucha sin descalificaciòn, The Undertaker sale victorioso, aplicando una tumba rompecuellos, luego de una brutal batalla, llegando a que ambos quedaron malheridos, de paso, Undertaker alargo su rècord en WrestleMania a 10-0.

Undertaker lucha contra Steve Austin en Backlash 2002 el ganador serìa el retador N#1 por el WWF Undisputed Championship. Después de esa noche, él ayuda a Hulk Hogan a ganar su combate por el título contra el Campeón Indiscutible Triple H. The Undertaker fue para derrotar a Hogan por su cuarto título de la WWF en Judgment Day 2002.

El Enterrador pronto cambió de personalidad después de enfrentarse a Jeff Hardy en un Ladder Match (Combate de Escaleras), levantando la mano de Hardy después del combate en señal de respeto. Sin embargo, Undertaker perdió su título en Vengeance 2002 contra La Roca en un Triple Threat Match (Combate de tres luchadores), que también implicó a Kurt Angle, aunque a él incluso no le inmovilizaron. Cuando los contratos se abrieron durante el final del feudo entre McMahon y Flair, Undertaker interrumpió desde RAW a SmackDown! junto con antiguos talentos de RAW como Brock Lesnar, Chris Benoit y Eddie Guerrero. Después de derrotar a Test en SummerSlam 2002, el Enterrador desafió a Brock Lesnar en un combate por el título en Unforgiven 2002, pero el combate finalizó con una doble-descalificación (DQ). Su pelea fue transportada al No Mercy 2002 en un combate Hell in a Cell (Combate de Infierno en la Jaula). Undertaker se presentó al combate con una mano rota y finalmente perdió con el campeón. Entonces Undertaker sufrió una lesión simulada, después de que Big Show lo lanzara fuera del stage de Memphis, despertando un feudo.

The Undertaker regresó a la acción en Royal Rumble 2003 entrando en el lugar #30, pero fue eliminado por Brock Lesnar, a la postre ganador de dicho evento. Él entonces continuó con la enemistad con Big Show. Después de que Nathan Jones fuera a la ayuda del Enterrador en No Way Out 2003, el Enterrador comenzó a entrenar a Jones para luchar, y a los dos les programaron una lucha contra The Big Show y A-Train en un Tag Team Match (Combate por Parejas) en WrestleMania XIX. Sin embargo, Jones se quitó previo al combate, haciéndolo un Handicap Match (Combate en Desventaja), que el Undertaker ganó con la ayuda de Jones, mejorando su récord en WrestleMania a 11-0.

Undertaker comenzó entonces enemistades contra los Full Blooded Italians, John Cena, A-Train, Brock Lesnar, y Big Show. Tuvo dos oportunidades por el Título de la WWF a lo largo del año. La primera, el 4 de Septiembre de 2003 en SmackDown!, contra Kurt Angle, finalizando en no-presentado. La segunda, en No Mercy 2003, en un Biker Chain Match (Combate de la Cadena del Motorista) entre Undertaker y Lesnar. Con la ayuda de Vince McMahon, Lesnar ganó, realizando con éxito su segundo combate por el Título de la WWF en No Mercy contra Undertaker.

En Survivor Series 2003, Undertaker perdió la lucha del enterrado vivo contra Vince McMahon luego de la interferencia Kane. Después de eso the Undertaker desaparece por un tiempo, dejando su faceta de motociclista o rufian americano y volviendo a ser el Undertaker de sus inicios en la lucha.

2004-2005

En las semanas que conducían a WrestleMania XX, Kane fue el favorito para proclamar el retorno del Undertaker. La primera fue durante el evento Royal Rumble donde sonaron las campanas del Undertaker, distrayendo a Kane y permitiendo a Booker T eliminarlo.

En WrestleMania XX, Undertaker finalmente regresaría, usando la identidad del Hombre Muerto (Deadman), acompañado otra vez por Paul Bearer, y derrotando a Kane. Esta persona podía ser descrita posiblemente como más hibrido que el clasico Undertaker y el American Bad Ass. Tres meses después, Paul Bearer fue secuestrado por los Dudley Boyz dirigidos por Paul Heyman, quién entonces tomó el "control" del Enterrador en la historia. En The Great American Bash 2004, Undertaker fue forzado a luchar en un Handicap Match (Combate en Desventaja) contra los Dudleys; y si él perdía, Paul Heyman enterraría a Paul Bearer en cemento. The Undertaker ganó pero de todos modos Bearer fue enterrado, explicando que Bearer era simplemente una responsabilidad y que él no tenía ningún uso más para Bearer. Los fans dijeron después que Bearer fue "seriamente dañado," pero en realidad, fue sencillamente eliminado del programa de la WWE debido a razones de salud. The Undertaker permaneció también con su personalidad.

Después de derrotar a los Dudley Boyz, Undertaker desafió al Campeón de la WWE John Bradshaw Layfield a un Combate por el Título en SummerSlam 2004, donde Undertaker perdió cuando se descalificó él mismo. En No Mercy 2004, Undertaker y JBL compitieron en el considerado primer combate Last Ride, aunque el Enterrador perdió después de una interferencia de Jon Heidenreich. Después de tener cuidado con Heidenreich, Undertaker volvió sus focos hacia el Campeonato de la WWE una vez más. Junto a Eddie Guerrero y Booker T, él desafió a Bradshaw a un nuevo combate por el título en Armageddon 2004. El combate cambió a un Fatal Four Way (Combate de Cuatro Luchadores), en el cual Undertaker fracasó, otra vez debido a una interferencia de Heidenreich. Esto condujo a un Casket Match (Combate de Ataúdes) entre Undertaker y Heidenreich en el Royal Rumble 2005, donde Undertaker selló a Heidenreich en un ataúd para la victoria.

Poco después, Randy Orton retó al Enterrador a un combate en WrestleMania 21, demandando que el sería el que detendría la racha de victorias del Enterrador en WrestleMania. Incluso con la ayuda de su padre “Cowboy” Bob Orton, Randy fracasó, y el Undertaker mejoró su récord de WrestleMania a 13-0. Después de WrestleMania, Undertaker se tomó dos meses de pausa fuera de la lucha libre después del nacimiento de su segunda hija una tarde de Mayo de 2005.

Él regresó el 16 de Junio en un episodio de SmackDown! pero perdió con John Bradshaw Layfield, gracias a la interferncia de Randy Orton. El gerente general de Smackdown! Theodore Long reservó a Muhammad Hassan una lucha contra el Undertaker en The Great American Bash 2005, donde el Undertaker derrotó a Hassan siendo la ultima lucha de Hassan en la WWE. Como resultado del triunfo, se convirtió en el contendiente #1 por el Campeonato de los Pesos Pesados. Sin embargo, JBL sintió que el debía ser el contendiente #1. En el siguiente SmackDown!, Undertaker perdió su #1 como contendiente al título en un combate contra JBL, una vez más debido a una interferencia de Randy Orton. Con esto, Undertaker reanudó su enemistad con Orton.

En SummerSlam 2005, Undertaker y Orton tuvieron un Nuevo encuentro en el cuál ganó Orton. Semanas después de que su enemistad aumentara, el Enterrador derrotó a Randy en el segundo episodio de Friday Night SmackDown!. Los dos se mofaron el uno del otro con ataúdes, conduciendo a un Casket Match (Combate de Ataúdes), en el cuál Undertaker perdió contra Randy Orton y su padre “Cowboy” Bob Orton, en No Mercy 2005. Después del combate, los Orton derramaron gasolina en el ataúd y lo prendieron fuego, como hizo Kane en 1998. Sin embargo, cuando el carbonizado ataúd fue abierto, el Enterrador desapareció una vez más. Entonces hizo un dramático retorno en Survivor Series 2005, emergiendo de un ataúd ardiendo.

A pesar del polémico ataque al lowrider de Eddie Guerrero en un Friday Night SmackDown! especial el 29 de Noviembre de 2005, Undertaker volvió a Friday Night SmackDown! mostrandose favorito en un combate Hell in a Cell (Combate de Celda Infernal) ante Orton en Armageddon 2005. Después de ganar el combate en la celda infernal, Calaway se tomó un tiempo fuera de la lucha libre.

2006-2007

En el Royal Rumble 2006, Undertaker volvió durante la celebración de Kurt Angle después de su lucha contra Mark Henry. Undertaker entró en un carruaje con caballos blancos, lanzó unos rayos al ring y anunció con gestos que quería el Campeonato Mundial. Undertaker perdió su lucha con Kurt Angle en No Way Out 2006 después de una lucha de 30 minutos. Terminando con un controvertido toque de espaldas por parte de angle (Undertaker creyó que el pinfall que contó el arbitró era a favor suyo y no de Angle)

The Undertaker tuvo su revancha de No Way Out por el Campeonato Mundial frente a Angle en SmackDown!. Mark Henry atacó a Undertaker por detrás, costándole el campeonato. en este momento el taker entra en un ataud llevado por sus druidas , Undertaker retó a Mark Henry a un "Casket Match" en WrestleMania 22, y Henry, como Orton un año anterior, dijo que terminaría el invicto de Undertaker en WrestleMania. Undertaker derrotó a Mark Henry,con su famoso tombstone piledraver o tumba rompecuellos llegando a 14-0 en WrestleMania, guardando su invicto. Durante la revancha el 7 de abril en SmackDown!, The Great Khali marcó su debut atacando al Undertaker.

Undertaker y Khali se enfrentaron en Judgment Day 2006. Undertaker perdió con Khali y, buscando revancha, en The Great American Bash debió enfrentarse a Khali en un "Prision Punjabi Match". Khali fue removido de la lucha, y reemplazado por el Campeón de la ECW The Big Show, sobre quien el Undertaker obtuvo una victoria. Khali fue retado a un Last Man Standing en SummerSlam 2006 después de interferir en una lucha del Undertaker frente al Campeón Mundial King Booker. Khali rechazó el reto de SummerSlam, pero Teddy Long hizo la lucha oficial el 18 de agosto, en un Last Man Standing Match en SmackDown!. Undertaker ganó la lucha después de golpear a Khali con escaleras, otorgarle varios silletazos, y terminándolo con una "Chokeslam". Así se convierte en ser el primero en derrotar a Khali. El Undertaker retornó a la acción luchando contra Mr. Kennedy, en el evento No Mercy 2006, pero este fue descalificado tras golpear a Kennedy con el US Title. En la edición de Smackdown! del 3 de Noviembre de 2006, es reunido por primera vez tras 5 años con Kane, formando nuevamente el equipo de Los Hermanos de la Destrucción, luchando contra la pareja formada por MVP y Mr. Kennedy, con quien mantendría un feudo a través del tiempo. En la Survivor Series 2006 (Serie de los Sobrevivientes), Undertaker y Kennedy se enfrentaron en una First Blood Match, y debido a la interferencia de MVP, Undertaker perdió la lucha. Finalmente, en el evento Armageddon 2006 y en una Last Ride Match Undertaker vence a Mr. Kennedy. Sin embargo, su feudo no terminó allí, ya que Kennedy interfirió en una lucha "Vence al reloj" al Undertaker, no pudiendo superar, el record impuesto por el mismo Kennedy, perdiendo la oportunidad por el WWE World Heavyweight Championship, ante Batista en el evento Royal Rumble 2007. Sin embargo intentó convertir esa lucha en una triple amenaza, siempre y cuando Undertaker derrotará a Kennedy en una lucha en Smackdown!, la cual termino con Undertaker descalificado, debido a la intervención de Batista.

En el Royal Rumble Undertaker ganó su primer Royal Rumble Match tras eliminar en última instancia a Shawn Michaels, y así convertirse en el primer luchador que ingresa en el lugar número 30, y que gana la instancia, transformándose en el primer retador a cualquier título de la empresa, en el evento principal de Wrestlemania 23. Conforme el paso de los días Undertaker amedrentó a cada uno de los entonces campeones de las marcas de la WWE, John Cena(RAW), Bobby Lashley(ECW) y Batista(SD!), eligiendo finalmente a este último para disputar el WWE World Heavyweight Championship en Wrestlemania 23. En No Way Out Undertaker tuvo que hacer equipo con Batista enfrentando a los World Tag Team Champions John Cena y Shawn Michaels (No por los títulos en parejas), lucha que ganaron luego de que Batista traicionara a Undertaker aplicandole una Spinebuster luego Shawn Michaels una Sweet Chin Music y Cena la FU. fue ahi cuando comenzo una riña de 3 meses entre ellos 2 Finalmente el 1 de Abril de 2007, Undertaker mantuvo su espectacular invicto, aumentando su marca a 15 victorias y 0 derrotas en Wrestlemania, derrotando a un desesperado Batista con un Tombstone Piledriver y convirtiendose así en el Campeón peso Pesado del Mundo, por primera vez en su carrera.

Posteriormente, en el evento Backlash 2007 The Undertaker y Batista, lucharon en una revancha por el campeonato en una Lucha del Último Hombre en Pie Last Man standing Match , la cual terminó empatada ya que ninguno de los dos luchadores logró levantarse luego de que Batista le aplico una Spear en la zona de entrada en una caída espectacular. Undertaker nuevamente lucharía contra Batista por el campeonato, esta vez en una steel cage match, que terminó con un empate ya que los dos salieron al mismo tiempo pero los arbitros decidieron que Undertaker retenía su titulo,terminando la riña pero tras el combate, y estando Taker exhausto,Mark Henry hace su retorno a SmackDown y golpea a Undertaker hasta dejarlo sin fuerzas.Sin embargoEdge, estrella del programa RAW, y flamante Mr. Money in the Bank, hace su aparición pidiendo cobrar su contrato del maletín, tal como lo había hecho con John Cena en el evento New Year's Revolution 2006; lo que finalmente, y tras una Spear llevó a Edge a derrotar al Undertaker y así convertirse en el Campeón Peso Pesado del Mundo.

Pero después de la lucha comenzaron a llegar los druidas que lo llevaron fuera del ring. Pero el día 10 de agosto en Smackdown aparecio Mark Henry diciendo que nadie lo podia vencer y pasaron un video del Undertaker desde el día que lo atacó y en eso salio una de sus druidas poniedo las cenizas del Undertaker en el suelo como señal de vuelta para el PPV Unforgiven. En la semana siguiente Mark Henry volvió a aparecer con otro video pero aparecio uno de Undertaker y aparecieron dos druidas y al cabo de 5 segundos desparecieron dejando arena en el suelo, arena del lugar de residencia de Undertaker, Death Valley.A su regreso en Unforgiven derrotó a Mark Henry mediante un Last Ride , y luego hace claro que quiere el World Heavyweight Championship de vuelta, actualmente perteneciente a Batista (Quien lo había ganado de Great Khali unos minutos antes). A la semana siguiente hace su regreso a SmackDown! derrotando de nuevo a Mark Henry con un Chokeslam. El 14 de Octubre se anunció una lucha contra Batista en el evento de la WWE Cyber Sunday con una árbitro especial que será elegido entre Mick Foley, Stone Cold o JBL. En esta lucha estaría en juego el World Heavyweight Championship. El 28 de octubre, en Cyber Sunday, en una pelea cuyo arbitro era Stone Cold Steve Austin, Batista ganó a Undertaker tras 2 Batista Bomb(sit down powerbomb)consecutivos reteniendo así el World Heavyweight Championship.

En el siguiente evento de SmackDown!(30 de octubre), se anuncia que Undertaker y Batista se encontrarian de nuevo en el ring al mismo tiempo, pero esta vez en una lucha de equipos haciendo dupla para enfrentar a Mark Hennry y The Great Khali. Antes de dicho combate,Batista hace su entrada al ring y anuncia que protegera a Undertaker y que espera lo mismo de parte de este, a lo que en respuesta el enterrador(The Undertaker)aparece misteriosamente y le dice a Batista que puede estar seguro de ello, pero le reitera tambien que el todavia quiere el titulo de Batista a lo que este accede, definiendo antes por el Undertaker que sera en una lucha de Hell in a cell en el proximo PPV, Survivor Series. Ya durante la lucha de esa noche, cuando Batista y Undertaker estaban a punto de ganar, JBL interfiere y los ataca en venganza de no haber sido escogido como referi especial en Cyber Sunday, dejando depues que Mark Henry y The Great Khali masacren a Batista y Undertaker, ganando estos ultimos.

El Undertaker lucho en Survivor Series pierdo por la intervencion de Edge, el Armageddon en la triple amenaza el Rated Superstar logro ganar el titulo derrotando a batista luego de la tombstone el Undertaker. En Royal Rumble Undertaker participo saliendo de los #1 y siendo eliminado por Shawn Michael's. 

The Undertaker logro ganar El elimination Chamber y finalizo con la victoria de 16-0 gracias a la gogoplata o llave de asfixia en un infartante match donde se corono world heavyweight champion

En One night Stand fue derrotado por edge quedando fuera de la WWE momentaneamente. Este historyline continuo luego de que Vickie restaurara a Undertaker nuevamente a la WWE y luchara contra Edge en un Hell in a Cell en Summerslam terminando finalmente con la superstrella categoria R. Big Show fue el siguiente y en No Mercy Undertaker perdio descumunalmente. Cyber Sunday fue la gran revancha derrotando a Show en el Last Man Standing match y Survivor Series el Casket match hizo finalmente acabar con el Big Show. En Royal Rumble fue la gran participación luego de largo tiempo del Undertaker fuera del ring, y fue eliminado por The Big Show. No Way Out 2009 la camara de la eliminacion por el WWE Championship no lo pudo lograr y Triple H se conorno como nuevo WWE Champion.

The Undertaker tuvo uno de sus grandes desafios frente a Shawn Michaels en Wrestlemania 25, el hombre muerto lo derroto y se logro encaminar al 17-0 en Wrestlemania en su historia. En Summerslam retorno al final del encuentro del TLC Match entre Hardy y CM Punk; atacando a Punk y comenzando un nuevo feudo entre ambos. Hell in a Cell fue el PPV donde Undertaker logro ganar el World Title. A defendido el titulo en Bragging Right's frente a Punk, Misterio y Batista con victoria para él. En Survivor Series, Undertaker defendio frente a Y2J & Big Show con exito. TLC en una lucha de sillas derroto a Batista en segunda instancia luego de haberse reiniciado el encuentro por Theodoro Long.




Esta legendaria carrera esta llena de legados pero como todos sabemos, pero como muchos ya dicen, esta historia continuara y esperemos por muchos años mas...